Среди пещерных городов, сохранившихся в Крыму до наших дней, Чуфут-Кале является наименее разрушенным, а также самым посещаемым. Плато, на котором расположен этот пещерный город, господствует над тремя долинами. Это делало его мощным укрепленным опорным пунктом, который мог играть важную роль в защите от набегов соседей-кочевников. Достоверных сведений о времени заложения пещерного города сегодня нет.
Многие исследователи относят Чуфут-Кале, как и другие крымские пещерные города, к византийскому периоду. Они уверены, что этот пещерный город служил одним из хорошо укрепленных опорных пунктов, защищавших от набегов Херсонес Таврический. По мнению же других исследователей, возникновение Чуфут –Кале связано со становлением на территории полуострова феодальных отношений. Соответственно, и возникновение пещерного города они относят к более позднему периоду, примерно к X-XI веку.
Отсутствие каких-либо письменных свидетельств об образовании Чуфут-Кале не позволяет сегодня установить и его первоначальное название. В 50-60 годах прошлого века раскопками в Чуфут-Кале достаточно серьезно занимался Е. В. Веймарн. Он изучал крепостную стену, а также прилегающие к ней участки городища. Результаты раскопок позволили утверждать, что здесь располагался также крупный торговый центр, бывший также и местом развития многих промыслов. До конца XIII века крепость населяли, главным образом, аланы. После захвата полуострова монголо-татарами пещерный город стал называться Кырк-Ор, что означает «сорок крепостей». Позднее его переименовали в «иудейскую крепость» — Чуфут-Кале. Это название не совсем соответствует истине, так как основную часть населения в городе тогда составляли караимы. В религиозном и этническом плане они представляют собой особую группу последователей так называемого Пятикнижия Моисеева. Населен город был вплоть до 1854 года. Затем жители окончательно покинули его.
Подняться к Чуфут-Кале можно по древней дороге, искусно вымощенной камнем. В город попадают через построенные гораздо позже, чем был заложен город, Южные ворота. Вероятнее всего, эти ворота, служившие городу очень надежной защитой, сооружены примерно в XIV веке. В городе и сегодня сохранились развалины жилых домов, а также восьмигранная гробница – мавзолей дочери хана Тохтамыша Джаныке-ханым, сооруженный после ее смерти в 1437 году. Имеется здесь и вырубленный в скале десятиметровый колодец. Сооружение караимского периода сохранились лучше. Здесь можно осмотреть два молитвенных дома караимов (кенасы), а также жилой дом, в котором проживал известнейший караимский ученый А.С.Фиркович, исследователь средневековых надгробных надписей и древних рукописей. Здесь же расположена и первая на территории Крыма типография, в которой печатались преимущественно религиозные книги на караимском и древнееврейском языках. Последняя книга в Чуфут-Кале отпечатана была в 1805 году, затем типографию переместили в Евпаторию. Вся территория городища покрыта развалинами удобных наземных домов, в которых жили горожане. Полностью сохранились две усадьбы. У потайных ворот расположены искусственные пещеры, размещающиеся в несколько ярусов. Они служили хозяйственными помещениями, при необходимости выполняли роль оборонительных сооружений и служили укрытием для стражи.
Любые описания уникального пещерного города, его оборонительных сооружений и остатков городища не способны передать особое обаяние этого места, которое обязательно нужно увидеть лично хотя бы раз.