Все крымские пещерные города довольно интересны, но особое внимание необходимо уделить городам Эски-Кермен, Бакла, Мангуп-Кале, а также пещерным монастырям Чартер, Чуфут-Кале и Шулдан.
В числе крупнейших крымских «пещерных городов» числится Эски-Кермен (тюркский «Старая Крепость»). Эски-Кермен предположительно возведен на труднодоступном плато скифо-сарматами в начале VI века. Для оборонительных стен, которые тянулись над обрывами, использовались крупные блоки известняка, высота которых составляла до 3,5 метров, а толщина – 2 метра. Башни-казематы были сложены из камня или высечены в скалах. Для водоснабжения во время осады имелся глубокий колодец, вмещавший 70 кубометров воды.
Большая часть территории Эски-Кермен была незастроенной – служила резером защищенной площади и убежищем для жителей долины в случае военных действий. Жилой город располагался на площади в 10 гектар. Подавляющее большинство строений — двухэтажные дома, с черепичной кровлей. Первый каменный этаж, имеющий вырубленный в скале подвал, использовался для хозяйственных нужд; жилой – второй, деревянный этаж – как правило, имел балкон. Город имел водопровод из гончарных труб, который подводил воду от природных источников с соседней возвышенности, находившейся за четыре километра. В Эски-Кермен было возведены некрополь и культовые сооружения.
На склонах Эски-Кермена насчитывается более 350 пещер большинство из которых относятся к XII–XIII векам. Пещеры использовались в качестве помещений для скота, ремесленных мастерских, давилен винограда и резервуаров для виноградного сока. Крепость перенесла немало тяжелых испытаний. В VIII веке Эски-Кермена была разрушена впервые. В конце XIII в. город перестал окончательно существовать, когда был сожжен ордами Ногая в 1299 году.